Во время Второй Мировой войны Оберлендер работал переводчиком зондеркоманды СС. Следственный комитет России подозревает его в причастности к убийству 214 воспитанников Ейского детского дома в 1942 году. Нацисты либо закопали их живьём, либо оставили в кузовах грузовиков, где они умерли от отравления выхлопными газами. Также он мог быть причастен к массовым расстрелам жителей Краснодарского края и Ростовской области.
Сам же Гельмут Оберландер не отрицал, что служил в «отрядах смерти». Он значился в списке десяти самых разыскиваемых нацистских преступников в мире.
По окончанию Второй мировой войны Оберландер приехал в Канаду и получил там гражданство. Кроме того, на протяжении долгого времени решался вопрос о его экстрадиции в Россию. Оберлендер скончался в возрасте 97 лет, не дожив до депортации
